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時(shí)間：2022-08-07 02:08:15
序論：好文章的創(chuàng)作是一個(gè)不斷探索和完善的過(guò)程，我們?yōu)槟扑]十篇有機(jī)化學(xué)教學(xué)論文范例，希望它們能助您一臂之力，提升您的閱讀品質(zhì)，帶來(lái)更深刻的閱讀感受。
二、教學(xué)方法
1.學(xué)生為中心，理論聯(lián)系實(shí)際對(duì)學(xué)生的知識(shí)掌握程度需要一個(gè)衡量標(biāo)準(zhǔn)，教師教學(xué)和學(xué)生自學(xué)為主要學(xué)習(xí)方法，定期的教學(xué)考核很有必要，它可以有效地體現(xiàn)學(xué)生的知掌握情況，在有機(jī)化學(xué)的教學(xué)考核中應(yīng)注意選題的多樣性和靈活性，除一些有機(jī)結(jié)構(gòu)性、常識(shí)性的題目外，其余的應(yīng)該貼近現(xiàn)實(shí)學(xué)習(xí)過(guò)程進(jìn)行擬題，可以采取多種形式，如課堂中做習(xí)題、短時(shí)間的試卷測(cè)試、實(shí)驗(yàn)操作等，鼓勵(lì)倡導(dǎo)學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)創(chuàng)新與獨(dú)特的思維方式。在教學(xué)中，對(duì)學(xué)生平時(shí)學(xué)習(xí)情況的考核指標(biāo)主要有出勤情況、課堂紀(jì)律、完成作業(yè)情況、實(shí)驗(yàn)課中的操作能力及學(xué)習(xí)積極性等幾個(gè)方面。教師結(jié)合教學(xué)情況做好考核記錄，課程結(jié)束時(shí)進(jìn)行各章內(nèi)容總結(jié)及每章之間貫穿起來(lái)整體總結(jié)，結(jié)合每位學(xué)生的實(shí)際情況評(píng)定平時(shí)成績(jī)。同時(shí)對(duì)于不同程度的學(xué)生應(yīng)使用不同的考核方法，鼓勵(lì)學(xué)習(xí)。
2.充分利用多媒體技術(shù)，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣蒙藥學(xué)專業(yè)的學(xué)生進(jìn)大學(xué)前一直是蒙語(yǔ)授課，蒙語(yǔ)授課和漢語(yǔ)授課轉(zhuǎn)換需要一定的過(guò)程。所以教師在多媒體上多做一些學(xué)生容易接受的圖表，讓學(xué)生慢慢適應(yīng)漢語(yǔ)授課。由于學(xué)生的基礎(chǔ)差，只有通過(guò)多媒體慢慢讓學(xué)生認(rèn)識(shí)到有機(jī)化學(xué)課的重要性，才能提高學(xué)生學(xué)好本課程的主動(dòng)性和自覺(jué)性。在教學(xué)過(guò)程中，適當(dāng)?shù)丶右恍┡c蒙藥學(xué)專業(yè)相聯(lián)系的知識(shí)，在教學(xué)中，列舉一些與蒙藥學(xué)的藥物結(jié)構(gòu)、藥物分析和用途、藥物合成等有關(guān)的實(shí)例，可以激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，還可以將有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)聯(lián)系到蒙藥學(xué)中去，為將來(lái)從事蒙醫(yī)藥學(xué)研究的學(xué)生打基礎(chǔ)。
3.合理使用雙語(yǔ)教育對(duì)不同專業(yè)的學(xué)生，有機(jī)化學(xué)教學(xué)大綱的要求不同，課時(shí)的多少也不一樣，專業(yè)側(cè)重點(diǎn)應(yīng)當(dāng)有所區(qū)別。雙語(yǔ)教育對(duì)蒙藥學(xué)專業(yè)的學(xué)生來(lái)說(shuō)是特別重要的。雙語(yǔ)教育是指在學(xué)校里使用第二種語(yǔ)言進(jìn)行各門學(xué)科的教學(xué)，我國(guó)目前開(kāi)展的雙語(yǔ)教學(xué)主要是指學(xué)校中全部或部分地采用外語(yǔ)（主要是英語(yǔ)）傳授非語(yǔ)言學(xué)科知識(shí)的教學(xué)。有機(jī)化學(xué)教學(xué)本身有很多特點(diǎn)，而在少數(shù)民族地區(qū)進(jìn)行的有機(jī)化學(xué)教學(xué)又有與眾不同的特殊性，尤其是對(duì)蒙藥學(xué)專業(yè)的學(xué)生來(lái)說(shuō)有特殊含義。漢語(yǔ)、蒙語(yǔ)，英語(yǔ)相結(jié)合的有機(jī)化學(xué)教學(xué)對(duì)蒙藥學(xué)專業(yè)的未來(lái)肯定會(huì)帶來(lái)突破性的進(jìn)展。
三、教學(xué)與蒙藥學(xué)科研相結(jié)合
有機(jī)化學(xué)是一門實(shí)踐性較強(qiáng)的學(xué)科，要想教好有機(jī)化學(xué)這門課，一定要積極參與科學(xué)實(shí)驗(yàn)。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)是有機(jī)化學(xué)教學(xué)內(nèi)容的重要組成部分，化學(xué)實(shí)驗(yàn)可以說(shuō)是培養(yǎng)發(fā)展學(xué)生的思維和創(chuàng)新能力的最佳途徑，也是化學(xué)專業(yè)的特色和優(yōu)勢(shì)。學(xué)生在課堂中獲取的知識(shí)只有在實(shí)踐中才能消化、理解和掌握。有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)理論學(xué)科教學(xué)改革及現(xiàn)代科研是一個(gè)系統(tǒng)工程，我們既要發(fā)揚(yáng)蒙藥學(xué)的專業(yè)優(yōu)勢(shì)，也要應(yīng)用現(xiàn)代教學(xué)與科研的先進(jìn)方法和手段。一般來(lái)說(shuō)學(xué)生通過(guò)化學(xué)實(shí)驗(yàn)加深對(duì)有機(jī)化學(xué)理論課內(nèi)容的理解和掌握，提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣和動(dòng)手能力。在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中，我們引導(dǎo)學(xué)生積極主動(dòng)發(fā)現(xiàn)和解決問(wèn)題，從這個(gè)過(guò)程中更準(zhǔn)確更全面地掌握知識(shí)。只有將基礎(chǔ)理論教學(xué)與實(shí)踐教學(xué)緊密結(jié)合并貫穿于整個(gè)教學(xué)過(guò)程才能使學(xué)生全面掌握和應(yīng)用知識(shí)。隨著我們國(guó)家教育系統(tǒng)的完善我們鼓勵(lì)學(xué)生積極參與教師的科研活動(dòng)，使學(xué)生在課題研究實(shí)踐中不斷思考問(wèn)題、激發(fā)創(chuàng)新思維，鍛煉能力，培養(yǎng)科研實(shí)踐能力，這也是促進(jìn)教學(xué)的有效途徑。
有機(jī)化學(xué)教學(xué)大都是由教師按照教材所編寫的程序講授，將有機(jī)化學(xué)課講授內(nèi)容停留在有機(jī)化學(xué)經(jīng)典領(lǐng)域，而不與學(xué)科發(fā)展趨勢(shì)相結(jié)合，不但授課內(nèi)容單一，知識(shí)面狹窄，而且授課形式呆板，缺少變化，使學(xué)生感到枯燥乏味，甚至出現(xiàn)昏昏欲睡的現(xiàn)象。這樣，不利于培養(yǎng)學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)興趣及開(kāi)闊的學(xué)科視野。學(xué)生沒(méi)有了學(xué)習(xí)的興趣，學(xué)習(xí)的積極性大打折扣。
1.2傳統(tǒng)教學(xué)手段被摒棄
現(xiàn)代課堂大都采用多媒體技術(shù)進(jìn)行組織教學(xué)，教師既要備課又要做課件，教師的時(shí)間和精力又很有限，這樣他們的壓力也會(huì)增大。現(xiàn)在又是知識(shí)爆炸的時(shí)代，課堂上需要講授的知識(shí)內(nèi)容量很大。所以課堂教學(xué)追求內(nèi)容多，速度快，而忽略了學(xué)生的知識(shí)接受能力。同時(shí)，幾乎全部摒棄了傳統(tǒng)的板書教學(xué)和模具教學(xué)。這樣，PPT畫面只是一閃而過(guò)，學(xué)生來(lái)不及記筆記，知識(shí)很難記牢，學(xué)生也很容易產(chǎn)生疲勞，甚至產(chǎn)生抵觸心理。這樣教學(xué)效果和教學(xué)質(zhì)量就受到很大的影響。
1.3實(shí)驗(yàn)教學(xué)重視不夠
長(zhǎng)期以來(lái)輕實(shí)驗(yàn)重理論，將有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課作為附屬課，得不到重視。具體表現(xiàn)在:有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)只開(kāi)設(shè)驗(yàn)證性的簡(jiǎn)單實(shí)驗(yàn)，缺乏綜合性、創(chuàng)造性實(shí)驗(yàn);實(shí)驗(yàn)課學(xué)時(shí)數(shù)相對(duì)不足，學(xué)生沒(méi)有充足的時(shí)間完成復(fù)雜的實(shí)驗(yàn);教師重視不夠，講完實(shí)驗(yàn)后，就讓學(xué)生自行操作，沒(méi)有認(rèn)真觀察和指導(dǎo)操作中出現(xiàn)的錯(cuò)誤;學(xué)生不重視實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)，講授期間不注意聽(tīng)講，已經(jīng)講過(guò)的內(nèi)容，提問(wèn)還是很少有人回答上來(lái)，這種情況勢(shì)必造成實(shí)驗(yàn)過(guò)程中出現(xiàn)很多操作錯(cuò)誤，打碎玻璃儀器等現(xiàn)象出現(xiàn)。
1.4教學(xué)評(píng)價(jià)不完善
過(guò)去，學(xué)生對(duì)教學(xué)的評(píng)價(jià)只是一個(gè)形式，教師的教學(xué)方法和方式也不怎么改變，沒(méi)有起到什么效果。教學(xué)評(píng)價(jià)幾乎形同虛設(shè)。而學(xué)生的成績(jī)也大都以理論考試成績(jī)記錄。這樣很多學(xué)生不重視平時(shí)的上課，甚至有些同學(xué)逃課，只是到最后期末考試前臨陣磨槍。這種現(xiàn)象很普遍，最后學(xué)生考完試把知識(shí)又全部還給了老師。這樣的評(píng)價(jià)體系存在很大的缺陷，不利于教學(xué)質(zhì)量和學(xué)生學(xué)習(xí)能力的提高。
2改革措施
為了提高學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)的應(yīng)用能力和創(chuàng)新能力，提高有機(jī)化學(xué)教學(xué)質(zhì)量。針對(duì)上述問(wèn)題，提出以下一些思路。
2.1調(diào)整教學(xué)內(nèi)容，提高學(xué)生學(xué)習(xí)興趣
有機(jī)化學(xué)教學(xué)，除了教授課本上的知識(shí)外，教學(xué)內(nèi)容可涉及到很多方面。比如可將有機(jī)化學(xué)史引入課堂教學(xué)，特別是涉及人名反應(yīng)的故事，以及有機(jī)化學(xué)的學(xué)科前沿發(fā)展研究，保證了教學(xué)內(nèi)容的科學(xué)性和先進(jìn)性。可以活躍課堂氣氛，從而吸引他們的注意力，調(diào)動(dòng)學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性。還有可以通過(guò)列舉生活事例，從有機(jī)化合物的毒性著手，強(qiáng)調(diào)其對(duì)環(huán)境污染的危害性，增強(qiáng)環(huán)境保護(hù)意識(shí)，提高他們的學(xué)習(xí)熱情和興趣。
2.2傳統(tǒng)教學(xué)手段與多媒體教學(xué)結(jié)合，提高教學(xué)質(zhì)量
隨著多媒體技術(shù)的快速發(fā)展，多媒體技術(shù)輔助教學(xué)作為一種新的手段越來(lái)越廣泛地應(yīng)用于教學(xué)。在授課時(shí)，可以利用動(dòng)畫、聲音、視頻、模型等，使抽象的理論變?yōu)橹庇^的形象展示給學(xué)生，使他們更容易理解知識(shí)。此外，由于省去了過(guò)去板書的時(shí)間，多媒體課件可以講授較多的內(nèi)容，信息量會(huì)更多。但是，如果授課信息量過(guò)大，變換過(guò)快，會(huì)造成學(xué)生對(duì)知識(shí)的印象不深，教學(xué)效果大打折扣。所以，結(jié)合板書等傳統(tǒng)教學(xué)手段，進(jìn)行多樣化教學(xué)，可以激發(fā)學(xué)生的興趣，營(yíng)造良好學(xué)習(xí)氛圍，進(jìn)而提高教學(xué)質(zhì)量。
2.3重視實(shí)驗(yàn)教學(xué)
有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)是化學(xué)教育的一個(gè)重要組成部分，實(shí)驗(yàn)教學(xué)是培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新意識(shí)、實(shí)踐能力和科學(xué)素養(yǎng)的重要手段，為了培養(yǎng)學(xué)生牢固掌握有機(jī)化學(xué)的基本技能和提高有機(jī)化學(xué)教學(xué)質(zhì)量。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中應(yīng)注意以下幾點(diǎn):(1)適當(dāng)開(kāi)設(shè)開(kāi)放性實(shí)驗(yàn)內(nèi)容，增加設(shè)計(jì)性、創(chuàng)新性實(shí)驗(yàn)，這樣可以開(kāi)拓學(xué)生的思維，進(jìn)一步提高實(shí)驗(yàn)水平。(2)學(xué)校在做培養(yǎng)方案是就應(yīng)該合理安排實(shí)驗(yàn)次數(shù)和學(xué)時(shí)數(shù)，使學(xué)生有足夠的時(shí)間進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。(3)任課教師要不斷提高自身的教學(xué)能力，加強(qiáng)實(shí)驗(yàn)教學(xué)的研究，提高實(shí)驗(yàn)教學(xué)質(zhì)量。(4)要求學(xué)生進(jìn)行課前預(yù)習(xí)，對(duì)實(shí)驗(yàn)原理、實(shí)驗(yàn)步驟、實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)等有全面的了解。在實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，進(jìn)行規(guī)范操作，如實(shí)記錄，不準(zhǔn)弄虛作假。
2.4完善教學(xué)評(píng)價(jià)方法
首先，學(xué)生及同行任課教師對(duì)授課教師進(jìn)行不記名打分評(píng)價(jià)，針對(duì)教師的教學(xué)態(tài)度、教學(xué)手段、教學(xué)效果等方面。評(píng)價(jià)結(jié)果直接與教師的課酬掛鉤，這樣對(duì)任課教師也是一個(gè)鞭策和監(jiān)督。其次，學(xué)生成績(jī)考核體系直接影響著學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)課學(xué)習(xí)的態(tài)度和積極性。為了客觀、公正地反映出學(xué)生的實(shí)際水平，我們嘗試改革成績(jī)?cè)u(píng)定制度，將成績(jī)分為:平時(shí)成績(jī)和期末成績(jī)。平時(shí)成績(jī)包括:課堂參與、筆記、作業(yè)練習(xí)三部分;期末成績(jī)?yōu)槔碚摽荚嚦煽?jī)。考核辦法中加大平時(shí)成績(jī)的權(quán)重(增加到40%)，讓學(xué)生更加重視平時(shí)的課程學(xué)習(xí)，養(yǎng)成良好的學(xué)風(fēng)。
一以有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)為起點(diǎn)
培養(yǎng)本科生科研素質(zhì)從以上參與有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革的學(xué)生中，組建本科學(xué)生課外科研興趣小組，長(zhǎng)期指導(dǎo)學(xué)生進(jìn)行課外科研實(shí)驗(yàn)、資料查閱、實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)、學(xué)生課題申請(qǐng)、論文撰寫、課外學(xué)術(shù)作品競(jìng)賽和考研輔導(dǎo)等一系列的提高學(xué)生科研素質(zhì)為目的的活動(dòng)。在教師的合理引導(dǎo)下，在筆者所進(jìn)行教改的2個(gè)實(shí)驗(yàn)班中，實(shí)驗(yàn)組有多達(dá)18名同學(xué)主動(dòng)強(qiáng)烈要求進(jìn)入教師的科研實(shí)驗(yàn)室參與課外科研活動(dòng)。由于學(xué)生的課余科研活性以不影響學(xué)習(xí)為前提，因此筆者隨后挑選了14名成績(jī)中等及以上的同學(xué)，分成了2組，在一年二期的時(shí)候分別進(jìn)入了兩個(gè)不同實(shí)驗(yàn)室。與筆者以往通過(guò)其它途徑所帶的課外興趣小組的學(xué)生相比，這些學(xué)生思想動(dòng)機(jī)總體相對(duì)較端正，除了5個(gè)學(xué)生由于急功近利、功利思想較強(qiáng)等原因而中途流失外，其它學(xué)生一直踏踏實(shí)實(shí)，完成了多個(gè)環(huán)節(jié)的課外科研活性內(nèi)容，堅(jiān)持到大四完成畢業(yè)論文。在進(jìn)入實(shí)驗(yàn)室初期，這些學(xué)生跟著老師或不同研究生學(xué)習(xí)一些最基本的實(shí)驗(yàn)技能，同時(shí)也參與研究生的文獻(xiàn)檢索、實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)、匯報(bào)等工作。經(jīng)過(guò)一個(gè)學(xué)期的鍛煉后，盡管有專業(yè)知識(shí)的限制，但是由于學(xué)生的主動(dòng)積極進(jìn)取學(xué)習(xí)，大部分同學(xué)已經(jīng)掌握了所在實(shí)驗(yàn)室的基本實(shí)驗(yàn)技能，熟悉了所在實(shí)驗(yàn)室專業(yè)中文期刊的檢索，也初步懂得了簡(jiǎn)單實(shí)驗(yàn)的研究方案、技術(shù)路線的設(shè)計(jì)。經(jīng)過(guò)一年的培養(yǎng)后，在教師的指導(dǎo)下，學(xué)生設(shè)計(jì)并進(jìn)行了獨(dú)立的科研實(shí)驗(yàn)。在二年二期的時(shí)候，利用前期實(shí)驗(yàn)結(jié)果，指導(dǎo)學(xué)生撰寫并積極申報(bào)省、校級(jí)大學(xué)生創(chuàng)新科技計(jì)劃項(xiàng)目。課題完成時(shí)指導(dǎo)學(xué)生撰寫科研學(xué)術(shù)論文，利用取得的科研成果指導(dǎo)學(xué)生參與大學(xué)生課外學(xué)術(shù)作品等競(jìng)賽。以上完成的學(xué)生科研課題同時(shí)可以作為學(xué)生的本科畢業(yè)論文。由于科研課題在大三基本完成，因此，在大四時(shí)學(xué)生可以全身心的投入考研或者其它與就業(yè)相關(guān)的個(gè)性化活動(dòng)中。通過(guò)三年多的課外科研活動(dòng)及組隊(duì)參與挑戰(zhàn)杯作品競(jìng)賽，學(xué)生的潛力得到了充分的發(fā)揮，不僅培養(yǎng)增強(qiáng)了學(xué)生進(jìn)行實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)、動(dòng)手操作和論文撰寫等方面的科研能力，也鍛煉提高了學(xué)生的自制力、毅力、團(tuán)隊(duì)協(xié)作等方面的能力，整體綜合素質(zhì)較高。例如，首先組隊(duì)的兩組學(xué)生中先后申請(qǐng)并完成了三項(xiàng)省大學(xué)生科技創(chuàng)新活動(dòng)計(jì)劃項(xiàng)目和多項(xiàng)校學(xué)生科研項(xiàng)目；同時(shí)也發(fā)表了學(xué)生第一作者的論文或會(huì)議論文3篇；其中一組學(xué)生的作品獲得了第十二屆“挑戰(zhàn)杯”全國(guó)大學(xué)生課外學(xué)術(shù)科技作品競(jìng)賽一等獎(jiǎng)；由于畢業(yè)論文是幾年積累的結(jié)晶，這些學(xué)生的本科畢業(yè)論文整體水平較高，避免了目前普遍存在的本科畢業(yè)論文來(lái)自于教師科研成果的“拿來(lái)主義”。其次由于小團(tuán)隊(duì)有自己的目標(biāo)和信念，大部分同學(xué)都能夠至始至終堅(jiān)持利用課外時(shí)間進(jìn)行充電，其中有3個(gè)同學(xué)從大學(xué)一年二期到三年二期暑假，每個(gè)寒暑假都能留在實(shí)驗(yàn)室做實(shí)驗(yàn)，每個(gè)寒暑假只休息兩周時(shí)間。再次，在所帶教的學(xué)生中，學(xué)生的學(xué)習(xí)成績(jī)總體不是特別好，只有一人次拿過(guò)一等獎(jiǎng)學(xué)金，但由于綜合素質(zhì)強(qiáng)，在研究生考試中脫穎而出，有5人考取了碩士研究生，其中有北京大學(xué)和浙江大學(xué)各一名（整個(gè)學(xué)院當(dāng)年考取985學(xué)校研究生僅僅3名）。
二小結(jié)與重點(diǎn)
院校相比，由于一般院校藥學(xué)本科學(xué)生總體科研素質(zhì)相比較弱，如何個(gè)性化的提高一般院校藥學(xué)本科生的科研素質(zhì)是非常重要的課題。筆者通過(guò)小范圍的以有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)為基礎(chǔ)/起點(diǎn)培養(yǎng)一般院校藥學(xué)本科學(xué)生的科研素質(zhì)的探索，能夠充分發(fā)掘出具有科研潛質(zhì)的學(xué)生，并激發(fā)出了學(xué)生在科研方面的潛能，學(xué)生的綜合素質(zhì)也得到了進(jìn)一步提升，能夠?yàn)橐话阍盒Ｋ帉W(xué)本科生進(jìn)行科研“早教”提供一定的參考。
作者：吳建章 單位：溫州醫(yī)科大學(xué)藥學(xué)院
一個(gè)學(xué)科的基礎(chǔ)教學(xué)必然與其學(xué)科的發(fā)展緊密相聯(lián)。油畫學(xué)科教育的發(fā)展，決定著油畫基礎(chǔ)教學(xué)的方向。
我國(guó)的油畫教育最早可追溯到19世紀(jì)中期的上海土山灣畫館，但真正在社會(huì)上產(chǎn)生影響，是從20世紀(jì)初的“兩江師范學(xué)堂”設(shè)置油畫課程開(kāi)始，至今油畫學(xué)科教育發(fā)展已有百年歷史。我國(guó)的油畫教育體系源于留學(xué)西方的畫家接受的法國(guó)學(xué)院寫實(shí)主義，以及前蘇聯(lián)現(xiàn)實(shí)主義油畫教育模式。這個(gè)傳統(tǒng)的教育體系及教學(xué)模式為我國(guó)油畫事業(yè)培養(yǎng)了眾多具有扎實(shí)造型能力的、杰出的油畫家和油畫教育家，為我國(guó)油畫藝術(shù)的發(fā)展和油畫學(xué)科建設(shè)發(fā)揮了積極的決定性作用。
然而，隨著經(jīng)濟(jì)日益全球化、文化多元化的發(fā)展，傳統(tǒng)的油畫教育體系已經(jīng)愈來(lái)愈顯現(xiàn)出其局限性，不適應(yīng)現(xiàn)代社會(huì)文化發(fā)展的要求。綜觀當(dāng)今世界美術(shù)學(xué)科教育發(fā)展趨勢(shì)，“大美術(shù)”學(xué)科已成為必然。作為起源于歐洲的傳統(tǒng)油畫教育，在西方已日漸式微。繪畫觀念的改變，繪畫媒材的拓展，“自由繪畫”教育取代了傳統(tǒng)的油畫教育，油畫僅作為眾多繪畫媒材中的一種形態(tài)而已。文藝復(fù)興以來(lái)，幾百年油畫的輝煌早已不再。
在我國(guó)教育改革大潮中，本著拓寬專業(yè)口徑、淡化專業(yè)意識(shí)的基本精神，國(guó)家教育部在1998年公布的新專業(yè)目錄中，正式把原有的油畫專業(yè)、中國(guó)畫專業(yè)、版畫專業(yè)合并為繪畫專業(yè)。美術(shù)院校也隨之逐步進(jìn)行了調(diào)整和改革。各學(xué)院相繼實(shí)行“工作室制”，倡導(dǎo)多元化教學(xué)理念，并在學(xué)院下設(shè)置造型學(xué)院，把油畫系、版畫系、雕塑系納入其中。造型學(xué)院下設(shè)基礎(chǔ)部，基礎(chǔ)課在大學(xué)一年級(jí)實(shí)施學(xué)。二年級(jí)上學(xué)期到各專業(yè)系進(jìn)行專業(yè)基礎(chǔ)學(xué)習(xí)，二年級(jí)下學(xué)期起直至畢業(yè)，再到專業(yè)工作室學(xué)習(xí)。近年來(lái)，各專業(yè)美術(shù)院校紛紛從以往的傳統(tǒng)教學(xué)模式向當(dāng)代教學(xué)模式轉(zhuǎn)型。
二
我國(guó)綜合院校油畫教育發(fā)展較晚，大部分都是在教育改革的大潮中新增辦的。而這些新增辦的繪畫專業(yè)或美術(shù)教育（師范類）專業(yè)中的油畫教育方向，大都采用專門美術(shù)院校傳統(tǒng)的油畫教學(xué)模式設(shè)置課程進(jìn)行教學(xué)。然而，綜合院校與專門美術(shù)院校在教學(xué)體制和教學(xué)規(guī)模存在的差異，致使當(dāng)前綜合院校的油畫教學(xué)處于兩難的境地。
其一，教育部規(guī)定綜合院校本科教育計(jì)劃控制在2800學(xué)時(shí)，而專門美術(shù)學(xué)院（以中央美院為例）除公共文化課及專業(yè)理論課外，其本科的專業(yè)必修課和專業(yè)選修課計(jì)劃為2600學(xué)時(shí)以上。也就是說(shuō)，綜合院校油畫教學(xué)采用美術(shù)院校傳統(tǒng)教學(xué)模式設(shè)置課程，課時(shí)量卻減少近四分之一。以致有的綜合院校油畫基礎(chǔ)課僅安排48學(xué)時(shí)。與專門美術(shù)院校相比，綜合院校油畫教學(xué)專業(yè)學(xué)習(xí)時(shí)間存在不足。
其二，綜合院校由于油畫教育規(guī)模較小，一般師資力量相對(duì)薄弱，大都無(wú)法采用當(dāng)今國(guó)內(nèi)外美術(shù)院校培養(yǎng)藝術(shù)人才通用的“工作室制”教學(xué)模式進(jìn)行教學(xué)，在教學(xué)的多元化方面顯然是一種缺陷。
面對(duì)新時(shí)代對(duì)繪畫（油畫）專門人才的需求，以及當(dāng)代藝術(shù)觀念的影響，在教育改革的大趨勢(shì)下，有些綜合院校的油畫教育也相應(yīng)作出了一些調(diào)整和改革。比如有的學(xué)校增設(shè)“表現(xiàn)型”繪畫課程等，無(wú)奈處于綜合院校統(tǒng)一管理模式，課時(shí)量是有限的，根本無(wú)法撼動(dòng)固有的傳統(tǒng)，小敲小打的修補(bǔ)顯然無(wú)濟(jì)于事，改變不了單一寫實(shí)的傳統(tǒng)培養(yǎng)模式。
總之，綜合院校的油畫教育及其基礎(chǔ)教學(xué)當(dāng)前的這種尷尬現(xiàn)狀應(yīng)引起我們足夠的重視。改革當(dāng)前綜合院校油畫教育的傳統(tǒng)模式勢(shì)在必行，而基礎(chǔ)教學(xué)更是改革的關(guān)鍵。怎樣建設(shè)好綜合院校油畫基礎(chǔ)課程體系，我們應(yīng)認(rèn)真加以研究。
三
改革油畫基礎(chǔ)教學(xué)，構(gòu)建當(dāng)代綜合院校油畫基礎(chǔ)課程體系，我們首先應(yīng)明確綜合院校油畫教育辦學(xué)指導(dǎo)思想和培養(yǎng)目的。國(guó)內(nèi)外美術(shù)學(xué)院繪畫（或油畫）專業(yè)采用“工作室制”教學(xué)模式，以培養(yǎng)藝術(shù)家為宗旨。針對(duì)有別于國(guó)內(nèi)外專門美術(shù)院校的我國(guó)綜合院校特點(diǎn)，在黨的教育方針指導(dǎo)下，吸取國(guó)內(nèi)外美術(shù)院校繪畫或油畫學(xué)科建設(shè)經(jīng)驗(yàn)，更新教師傳統(tǒng)寫實(shí)觀念、拓寬其知識(shí)結(jié)構(gòu)，并依托綜合院校人文學(xué)術(shù)氛圍和多學(xué)科資源，夯實(shí)專業(yè)及人文基礎(chǔ)，培養(yǎng)適合當(dāng)代社會(huì)需求的，具有創(chuàng)新精神和全面素質(zhì)的、以油畫為主的繪畫人才。構(gòu)建適合綜合院校油畫學(xué)科教育的基礎(chǔ)課程體系，走一條綜合院校自己的油畫教育發(fā)展道路。
改革與建設(shè)基礎(chǔ)教學(xué)必須符合培養(yǎng)具有創(chuàng)新精神的素質(zhì)型油畫人才這個(gè)目的。“素質(zhì)型”，即全面素質(zhì)，它不僅包括造型能力和以油畫為主的繪畫技能的專業(yè)素質(zhì)，也包含審美能力和文化素養(yǎng)的人文素質(zhì)。“創(chuàng)新精神”應(yīng)該在人文素質(zhì)中得到滋養(yǎng)，在專業(yè)素質(zhì)中得以展現(xiàn)。
專業(yè)素質(zhì)培養(yǎng)的基礎(chǔ)即專業(yè)基礎(chǔ)。我們?cè)趯I(yè)基礎(chǔ)課程的設(shè)置和建設(shè)上，以油畫為主向多畫種基至設(shè)計(jì)藝術(shù)上拓展，以體現(xiàn)“寬口徑、厚基礎(chǔ)”的教育精神。在教學(xué)觀念上，要突破單一寫實(shí)模式，實(shí)行多元化教學(xué)。除傳統(tǒng)的課程素描、色彩、透視、藝用人體解剖、三大構(gòu)成、油畫基礎(chǔ)外，增設(shè)繪畫材料、中國(guó)畫基礎(chǔ)、水彩畫基礎(chǔ)、壁畫基礎(chǔ)、書法、陶藝、雕塑、設(shè)計(jì)基礎(chǔ)等課程。傳統(tǒng)課程中的素描、色彩須加以改革。
以素描課程為例。一年級(jí)素描課程中，我們要求學(xué)生掌握造型基本知識(shí)（比例、結(jié)構(gòu)、透視、動(dòng)態(tài)）的同時(shí)，應(yīng)培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)造性思維。速寫、默寫與創(chuàng)作構(gòu)圖安排進(jìn)素描課程中是必要的。慢寫（中、長(zhǎng)期素描）、速寫、默寫過(guò)渡到自由創(chuàng)作構(gòu)圖，這是直觀視覺(jué)感受向創(chuàng)造性思維培養(yǎng)的過(guò)程，也是改革傳統(tǒng)素描以寫生為唯一手段的教學(xué)方法。學(xué)生在中、長(zhǎng)期與快速的寫生訓(xùn)練中提高造型能力的同時(shí)，通過(guò)默寫、自由創(chuàng)作構(gòu)圖的鍛煉，加強(qiáng)形象思維能力，進(jìn)而達(dá)到創(chuàng)造性思維能力的培養(yǎng)。
色彩課程改革之一，摒棄以水粉畫為色彩練習(xí)的方法，直接以油畫進(jìn)行色彩訓(xùn)練。學(xué)生在高考前就進(jìn)行過(guò)大量的水粉畫練習(xí)，改以油畫訓(xùn)練可避免重復(fù)，以減輕綜合院校專業(yè)課時(shí)不足的壓力。之二，在寫生課程后安排色彩自由創(chuàng)作構(gòu)圖練習(xí)，啟發(fā)學(xué)生的主動(dòng)意識(shí)，任其氣質(zhì)、個(gè)性的發(fā)揮，培養(yǎng)學(xué)生的獨(dú)創(chuàng)精神。
大多數(shù)學(xué)校尚未涉足，若想使全社會(huì)公眾形成綠色化學(xué)意識(shí)，單靠幾所高校開(kāi)課、幾個(gè)研究所進(jìn)行研究是遠(yuǎn)遠(yuǎn)不夠的。若想改變公眾缺乏綠色化學(xué)意識(shí)的狀況，只有通過(guò)高師畢業(yè)生在基礎(chǔ)教育當(dāng)中去開(kāi)展綠色化學(xué)教育，這樣才能逐步影響到大眾。真正的綠色化學(xué)教育的精髓是在綠色化學(xué)原則的指導(dǎo)下把綠色化學(xué)融合于化學(xué)教材改革、化學(xué)教學(xué)改革、化學(xué)實(shí)驗(yàn)改革等系列化學(xué)教育綠色化的創(chuàng)新過(guò)程。
2.各項(xiàng)政策不到位。
建議政府、化學(xué)界、環(huán)保界，尤其是教育界應(yīng)根據(jù)實(shí)際情況設(shè)立綠色化學(xué)及綠色化學(xué)教育獎(jiǎng)項(xiàng)，提出各種綠色化學(xué)教育的政策法規(guī)，建立合理的綠色化學(xué)化工教育考核制度。相信有各種政策的保障，各種獎(jiǎng)項(xiàng)的頒發(fā)，必將會(huì)加速全社會(huì)綠色化學(xué)意識(shí)的形成，實(shí)現(xiàn)人類社會(huì)的可持續(xù)發(fā)展。
3.教育體系不完善。
教師在課堂教學(xué)、實(shí)驗(yàn)教學(xué)過(guò)程中應(yīng)始終貫徹綠色化學(xué)思想，要讓學(xué)生了解綠色化學(xué)，樹(shù)立起綠色化學(xué)意識(shí)，培養(yǎng)其從事綠色化學(xué)研究與開(kāi)發(fā)的能力。然而，我國(guó)目前的高等教育機(jī)構(gòu)還沒(méi)有形成完備的綠色化學(xué)教育體系，更不用說(shuō)基礎(chǔ)教育了。因此應(yīng)該建立起一系列合理的綠色化學(xué)教育體系，以促進(jìn)綠色化學(xué)教育的順利發(fā)展。綠色化學(xué)的發(fā)展將對(duì)環(huán)境保護(hù)起重大作用，它為人類的可持續(xù)發(fā)展提供了技術(shù)保證。綠色化學(xué)進(jìn)入教育領(lǐng)域，從而進(jìn)入化學(xué)教育，符合時(shí)代的呼喚。
二、有機(jī)化學(xué)教學(xué)中開(kāi)展綠色化學(xué)教育的策略
1.在有機(jī)化學(xué)課堂教學(xué)中滲透綠色化學(xué)教育。
面對(duì)化學(xué)學(xué)術(shù)界悄然進(jìn)行的綠色革命，廣大的化學(xué)教育工作者不能無(wú)動(dòng)于衷，尤其是將來(lái)作為社會(huì)的科技革命主動(dòng)力的大學(xué)生更應(yīng)該受到綠色化學(xué)教育，這就要求我們講究策略，指行動(dòng)或行動(dòng)計(jì)劃，以及為解決某問(wèn)題或達(dá)到某目標(biāo)而有意識(shí)做出的各種活動(dòng)。可喜的是，目前已有部分重點(diǎn)大學(xué)如中國(guó)科技大學(xué)開(kāi)始開(kāi)設(shè)“綠色化學(xué)”課程。但是，仍然有不少高校的教師未能意識(shí)到將此重要的新信息傳遞給學(xué)生的重要性。另外，雖然有部分高校已開(kāi)始著手為研究生或高年級(jí)本科生開(kāi)設(shè)“綠色化學(xué)”課程，但在當(dāng)前相當(dāng)多的高校存在教學(xué)課時(shí)緊張的狀況下，又帶來(lái)了專門的教學(xué)時(shí)間難以安排的新矛盾。因此，在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中進(jìn)行綠色化學(xué)教育的滲透，不失為解決問(wèn)題的好辦法。在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中進(jìn)行綠色化學(xué)教育的滲透。具體來(lái)說(shuō)，就是在進(jìn)行有機(jī)化學(xué)教學(xué)時(shí)，對(duì)教學(xué)內(nèi)容涉及有關(guān)綠色化學(xué)知識(shí)的方面，給予適時(shí)地、適量地介紹，通過(guò)這種畫龍點(diǎn)睛的教學(xué)改革，可使學(xué)生在潛移默化中受到綠色化學(xué)教育。同時(shí)又不對(duì)原本非常緊張的教學(xué)安排造成新的沖擊。
2.在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中加強(qiáng)綠色化學(xué)教育。
化學(xué)是一門以實(shí)驗(yàn)為基礎(chǔ)的學(xué)科。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)是化學(xué)科學(xué)賴以形成和發(fā)展的基礎(chǔ)，是檢驗(yàn)化學(xué)知識(shí)真理性的標(biāo)準(zhǔn)，是提高學(xué)生科學(xué)素養(yǎng)的重要內(nèi)容和手段。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)也是化學(xué)教育的最有效的教學(xué)形式。除此之外，有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)還具有重要的教育教學(xué)功能。從認(rèn)識(shí)角度看，有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)是為學(xué)生提供化學(xué)教學(xué)認(rèn)識(shí)問(wèn)題的主要途徑，它為學(xué)生檢驗(yàn)有機(jī)化學(xué)理論、認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)科學(xué)知識(shí)、驗(yàn)證有機(jī)化學(xué)假說(shuō)提供了科學(xué)依據(jù)。從方法論角度看，有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)是培養(yǎng)學(xué)生掌握實(shí)驗(yàn)操作過(guò)程、實(shí)驗(yàn)方法的重要手段。從教學(xué)論的角度看，有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)?zāi)軇?chuàng)設(shè)一定教學(xué)情景，轉(zhuǎn)變學(xué)生學(xué)習(xí)方式，有效激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣。學(xué)生可以從有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象中去認(rèn)識(shí)有機(jī)物，并通過(guò)自己的操作來(lái)培養(yǎng)各種能力，進(jìn)而促進(jìn)思維的發(fā)展和綜合能力的提高。教師將有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)置于一定的化學(xué)教學(xué)情景下，為實(shí)現(xiàn)一定的化學(xué)教學(xué)目的，而展開(kāi)的一系列教學(xué)活動(dòng)，就是所謂的“化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)”。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)是有機(jī)化學(xué)教學(xué)的重要組成部分，其對(duì)學(xué)生的科學(xué)思維、動(dòng)手能力、創(chuàng)新意識(shí)的培養(yǎng)起著重要的作用。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)與綠色化學(xué)的聯(lián)系最緊密、最直接，是培養(yǎng)學(xué)生“從我做起”的好陣地，也是培養(yǎng)學(xué)生綠色化學(xué)意識(shí)的重要途徑。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)能促進(jìn)學(xué)生在知、情、意、行等方面統(tǒng)一協(xié)調(diào)發(fā)展。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)是有機(jī)化學(xué)學(xué)科的基石和學(xué)生可以直接感知的事實(shí)，通過(guò)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)來(lái)培養(yǎng)學(xué)生的綠色化學(xué)意識(shí)是一個(gè)最好的切入點(diǎn)。在實(shí)驗(yàn)教學(xué)中開(kāi)展綠色化學(xué)教育是歷史的必然。當(dāng)然，綠色化學(xué)與有機(jī)化學(xué)有著天然的血肉聯(lián)系。因此，在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中滲透綠色化學(xué)是最為合適的。學(xué)生在做實(shí)驗(yàn)的過(guò)程中，通過(guò)自己親身體驗(yàn)來(lái)理解綠色化實(shí)驗(yàn)確實(shí)能減少或根本不產(chǎn)生污染，從而形成綠色化學(xué)意識(shí)。將一些傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)方法與經(jīng)過(guò)綠色化改進(jìn)的綠色化實(shí)驗(yàn)方法進(jìn)行比較，以此來(lái)說(shuō)明通過(guò)用改進(jìn)的綠色化實(shí)驗(yàn)向?qū)W生滲透綠色化學(xué)教育是有效的途徑。
2有機(jī)化學(xué)課程的能力目標(biāo)
為使教學(xué)改革符合我院學(xué)生，我們走訪了與學(xué)院聯(lián)系緊密的醫(yī)藥企業(yè)，向企業(yè)中有經(jīng)驗(yàn)的師傅請(qǐng)教，并選派教師在企業(yè)頂崗實(shí)踐，調(diào)研了企業(yè)中關(guān)鍵崗位對(duì)有機(jī)化學(xué)能力與知識(shí)的需求；并與藥學(xué)專業(yè)的老生、專業(yè)課教師、兄弟院校有機(jī)化學(xué)教師等進(jìn)行了深入交流，學(xué)生根據(jù)自己的學(xué)習(xí)與工作經(jīng)歷分享了在學(xué)習(xí)中的體會(huì)及有機(jī)化學(xué)在后續(xù)學(xué)習(xí)及工作中的應(yīng)用，各專業(yè)課老師對(duì)有機(jī)化學(xué)的教學(xué)內(nèi)容的選取提出了合理的建議。也有院校依然沿用理論加實(shí)驗(yàn)的模式，但有的院校進(jìn)行了嘗試，如常州工程職業(yè)技術(shù)學(xué)院的趙輝爽等在《有機(jī)化學(xué)》課程項(xiàng)目化教學(xué)改革過(guò)程中，將教學(xué)與就業(yè)相結(jié)合，將理論與實(shí)踐相結(jié)合，探討教學(xué)改革的思路、內(nèi)容及特色，取得了良好的教學(xué)效果。陜西國(guó)防工業(yè)職業(yè)技術(shù)學(xué)院化學(xué)工程系的孫賓賓在《有機(jī)化學(xué)》課程中進(jìn)行項(xiàng)目化教學(xué)實(shí)踐后的思考中提到，項(xiàng)目化教學(xué)突破傳統(tǒng)的封閉式教學(xué)模式，將理論與實(shí)踐結(jié)合，激發(fā)了學(xué)生興趣，提高了教學(xué)效果。根據(jù)調(diào)研情況，將有機(jī)化學(xué)課程的能力目標(biāo)制定如下：
(1)能正確判斷有機(jī)化合物所屬類別，并能正確寫出常見(jiàn)的有機(jī)化合物的名稱和結(jié)構(gòu)式。
(2)能運(yùn)用有機(jī)化合物的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行典型有機(jī)化合物的分離純化；能根據(jù)所學(xué)有機(jī)化合物的化學(xué)特性，參照《中國(guó)藥典》2010版的標(biāo)準(zhǔn)，對(duì)給定的各類重要有機(jī)化合物進(jìn)行鑒別；能運(yùn)用有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)，進(jìn)行不同類型有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化(會(huì)簡(jiǎn)單合成設(shè)計(jì))。
(3)通過(guò)有機(jī)實(shí)驗(yàn)單元操作訓(xùn)練，能正確使用有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)常用儀器及設(shè)備；熟練進(jìn)行蒸餾、回流、萃取、洗滌、干燥、重結(jié)晶、抽濾、測(cè)熔點(diǎn)、測(cè)沸點(diǎn)、測(cè)旋光度等基本操作技術(shù)；根據(jù)工作任務(wù)，依照《中國(guó)藥典》2010版的標(biāo)準(zhǔn)，通過(guò)查閱文獻(xiàn)和組內(nèi)協(xié)作，能正確選擇原料、儀器進(jìn)行實(shí)驗(yàn)；并能綜合運(yùn)用所學(xué)知識(shí)，正確處理操作過(guò)程中出現(xiàn)的問(wèn)題；能規(guī)范記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)，正確分析實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)，并能根據(jù)實(shí)驗(yàn)中得出的結(jié)論寫出實(shí)驗(yàn)報(bào)告。
3項(xiàng)目化教學(xué)改革探索
結(jié)合我院學(xué)生特點(diǎn)，我們對(duì)藥學(xué)類專業(yè)的有機(jī)化學(xué)課程進(jìn)行了包括確定課程目標(biāo)、改革教學(xué)內(nèi)容、設(shè)計(jì)課程項(xiàng)目、設(shè)計(jì)一體化教學(xué)過(guò)程、設(shè)計(jì)考核方案等一系列改革。
3.1制定教學(xué)項(xiàng)目根據(jù)能力目標(biāo)的要求，設(shè)計(jì)了八個(gè)有機(jī)化學(xué)課程項(xiàng)目，每個(gè)項(xiàng)目都有具體的任務(wù)作為支撐。首先明確要達(dá)到的目標(biāo)，根據(jù)目標(biāo)設(shè)計(jì)教學(xué)內(nèi)容，從而制定出適宜的教學(xué)項(xiàng)目。以項(xiàng)目五“以苯胺和醋酐為原料制備乙酰苯胺”為例做一介紹，如圖1。本教學(xué)項(xiàng)目涵蓋了傳統(tǒng)教學(xué)的羧酸衍生物、胺等理論教學(xué)內(nèi)容，將理論與實(shí)踐相結(jié)合，使教學(xué)做能夠一體化，整合了豐富的教學(xué)資源，能更有效的學(xué)習(xí)知識(shí)，提高能力。
3.2項(xiàng)目實(shí)施步驟項(xiàng)目按照項(xiàng)目準(zhǔn)備、項(xiàng)目實(shí)施、項(xiàng)目評(píng)價(jià)三個(gè)步驟來(lái)完成。
3.2.1項(xiàng)目準(zhǔn)備(1)提出任務(wù)；(2)將學(xué)生分組，每組5到8人；(3)學(xué)生利用網(wǎng)絡(luò)、數(shù)據(jù)庫(kù)、學(xué)院圖書館等查閱并收集資料，了解制備乙酰苯胺所用原料及制備工藝，了解乙酰苯胺的性質(zhì)、在藥學(xué)上的用途等；(4)學(xué)習(xí)以苯胺和醋酐為典型代表的胺類和羧酸衍生物類有機(jī)化合物的知識(shí)；(5)小組討論設(shè)計(jì)制備方案。
3.2.2項(xiàng)目實(shí)施(1)按照分組情況，每組將討論方案整理，陳述制備方案；(2)教師對(duì)方案進(jìn)行指導(dǎo)，確定制備方案；(3)教師強(qiáng)調(diào)操作過(guò)程要點(diǎn)；(4)教師對(duì)學(xué)生進(jìn)行安全教育和環(huán)保教育；(5)每組按照方案進(jìn)行實(shí)施，制備乙酰苯胺，檢查產(chǎn)品并對(duì)產(chǎn)品進(jìn)行熔點(diǎn)測(cè)定。
3.2.3項(xiàng)目評(píng)價(jià)項(xiàng)目評(píng)價(jià)采取過(guò)程評(píng)價(jià)與結(jié)果評(píng)價(jià)相結(jié)合，學(xué)生互評(píng)與教師評(píng)價(jià)相結(jié)合的方式進(jìn)行。(1)教師對(duì)每組學(xué)生所查閱的資料情況及討論方案評(píng)價(jià)。(2)在實(shí)施過(guò)程中對(duì)每組的操作過(guò)程評(píng)價(jià)；(3)教師對(duì)每組的產(chǎn)品狀態(tài)及實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)評(píng)價(jià)；(4)小組成員之間互評(píng)。(5)項(xiàng)目結(jié)束后，每人完成報(bào)告，分析項(xiàng)目過(guò)程中出現(xiàn)的問(wèn)題，寫出體會(huì)。(6)教師歸納總結(jié)，結(jié)合項(xiàng)目進(jìn)行知識(shí)的升華。
有機(jī)化學(xué)課程知識(shí)點(diǎn)多，結(jié)構(gòu)性質(zhì)多，反應(yīng)多且易混淆，概念抽象，反應(yīng)機(jī)理抽象難理解，讓學(xué)生在學(xué)習(xí)過(guò)程中感覺(jué)枯燥，難懂難學(xué)，易失去信心，從而產(chǎn)生厭學(xué)情緒。此外，地方院校的學(xué)生，基礎(chǔ)稍顯薄弱，在高中階段部分學(xué)生對(duì)化學(xué)就不感興趣，進(jìn)入大學(xué)后對(duì)化學(xué)類學(xué)科還殘留一些不“感冒”心理。“興趣是最好的老師”，因此激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣至關(guān)重要。首先，我們?cè)诘谝淮握n講講生活中的“衣食住行”與有機(jī)化學(xué)的關(guān)聯(lián)性。如一些食品安全問(wèn)題都是由于此類化合物濫用引起的，比如“吊白塊”、“西瓜膨大增甜劑”、“面粉增白劑”、“反式脂肪酸”、“增塑劑”等[3]；講講有機(jī)化學(xué)與藥學(xué)互相關(guān)聯(lián)的例子，比如磺胺類藥物的發(fā)現(xiàn)，簡(jiǎn)述喹諾酮類藥物的構(gòu)效關(guān)系等，這些能讓學(xué)生充分認(rèn)識(shí)到有機(jī)化學(xué)在生活中的重要性，在藥學(xué)專業(yè)中的重要地位，從而讓學(xué)生從內(nèi)心感受到學(xué)好有機(jī)化學(xué)的重要性。其次，可以講有機(jī)化學(xué)諾貝爾獎(jiǎng)獲得者的勵(lì)志故事，從人文思想上陶冶學(xué)生，無(wú)形中會(huì)增加學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)的興趣與重視程度。最后，老師第一次上課在形象、教學(xué)內(nèi)容、激發(fā)方式上要根據(jù)學(xué)生特點(diǎn)進(jìn)行精心琢磨。比如，我院藥學(xué)專業(yè)學(xué)生化學(xué)基礎(chǔ)普遍相對(duì)薄弱，對(duì)有機(jī)化學(xué)有愄具心理，第一次上課適時(shí)鼓勵(lì)他們就顯得相當(dāng)重要。現(xiàn)在的大學(xué)生平時(shí)學(xué)習(xí)積極性不高，普遍課前不預(yù)習(xí)，課后不復(fù)習(xí)，這樣容易造成知識(shí)點(diǎn)越積越多，學(xué)習(xí)越來(lái)越吃力，慢慢產(chǎn)生“放縱式”學(xué)習(xí)，這種現(xiàn)象值得我們深究。我們平時(shí)把學(xué)生分成幾個(gè)學(xué)習(xí)小組，多布置團(tuán)體作業(yè)給他們，這樣無(wú)形中可增加團(tuán)隊(duì)協(xié)作精神和能力，無(wú)形中促進(jìn)他們要學(xué)習(xí)，不能拖團(tuán)隊(duì)的后腿，從而保持學(xué)習(xí)積極性。此外，我們組織學(xué)生在課余時(shí)間進(jìn)行有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)交流會(huì)，由高年級(jí)學(xué)生分享學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的心得，談?wù)剾](méi)有學(xué)好有機(jī)化學(xué)導(dǎo)致以后在學(xué)習(xí)藥物化學(xué)、天然藥物化學(xué)等專業(yè)課程時(shí)的困境，“前車之鑒”有一定的鞭策作用。提高積極性的方法還很多，根據(jù)實(shí)際情況靈活運(yùn)用，會(huì)有不錯(cuò)效果。
2改革教學(xué)內(nèi)容，教學(xué)手段多元化
有機(jī)化學(xué)教學(xué)內(nèi)容稍顯陳舊，這就要求我們對(duì)教學(xué)內(nèi)容進(jìn)行一些改革，以適應(yīng)教學(xué)發(fā)展和創(chuàng)新藥學(xué)人才需要。首先，我們根據(jù)自身院校辦學(xué)特色并結(jié)合學(xué)生整體情況，對(duì)教學(xué)內(nèi)容進(jìn)行精講、略講與自學(xué)等不同層次進(jìn)行分類。比如波譜解析的知識(shí)和糖、氨基酸、蛋白質(zhì)等內(nèi)容作調(diào)整。其次，對(duì)教學(xué)內(nèi)容進(jìn)行整合，如李霞[4]、劉玉梅[5]等人對(duì)有機(jī)化學(xué)教學(xué)內(nèi)容的整合很有借鑒意義。我們借鑒前人的教學(xué)經(jīng)驗(yàn)，加以改進(jìn)形成一套適合自身院校的教學(xué)內(nèi)容。此外，在教學(xué)過(guò)程中緊緊圍繞藥學(xué)專業(yè)培養(yǎng)體系的特點(diǎn)，把藥物化學(xué)、天然藥物化學(xué)、藥物分析等專業(yè)課程知識(shí)與有機(jī)化學(xué)緊密結(jié)合，比如：講酚這一章時(shí)，講酚羥基性質(zhì)，可以聯(lián)系藥物化學(xué)有酚羥基的藥物，讓學(xué)生課后去尋找歸納總結(jié)，然后再課堂討論總結(jié)，這樣既能豐富有機(jī)化學(xué)視野，又可讓學(xué)生體會(huì)基礎(chǔ)學(xué)科的重要性，從而提高教學(xué)效果。有機(jī)化學(xué)教學(xué)手段不斷發(fā)展，形成很多不同特色的教學(xué)方法。我們?cè)诮虒W(xué)中根據(jù)不同章節(jié)加以應(yīng)用，形成多元化特色。如我們可以用案例教學(xué)法講馬氏規(guī)則，親核加成反應(yīng)等；可以用啟發(fā)式教學(xué)法[6]講化合物的命名、性質(zhì)等；采用多媒體，把一些抽象知識(shí)形象化，提高學(xué)生的認(rèn)知效果；當(dāng)然，傳統(tǒng)的板書教學(xué)方法也必不可少，特別是機(jī)理解釋，習(xí)題講解時(shí)，板書的現(xiàn)場(chǎng)推理，能更好地讓學(xué)生對(duì)知識(shí)點(diǎn)的理解掌握。當(dāng)然，有機(jī)化學(xué)教學(xué)手段還很多，根據(jù)自身教學(xué)特色，創(chuàng)新性地結(jié)合應(yīng)用，不斷提高教學(xué)質(zhì)量。
3調(diào)查總結(jié)學(xué)生學(xué)習(xí)情況，科學(xué)建立試題庫(kù)
有機(jī)化學(xué)課程內(nèi)容多，很多知識(shí)點(diǎn)易混淆，如果課后不復(fù)習(xí)，很容易學(xué)了后面的忘了前面的，達(dá)不到好的學(xué)習(xí)效果。為了平衡考察學(xué)生對(duì)知識(shí)的掌握情況，提高教學(xué)效果，我們建立試題庫(kù)。這樣方便學(xué)生課后利用試題對(duì)知識(shí)點(diǎn)深入了解，同時(shí)期末還可用來(lái)作考察學(xué)生的試題，這樣可以達(dá)到每屆平衡科學(xué)考察學(xué)生。我們建立試題庫(kù)，根據(jù)自身院校特色與學(xué)生綜合情況，調(diào)查總結(jié)學(xué)生學(xué)習(xí)情況，精心鉆研，每年不斷改進(jìn)。首先，根據(jù)每屆期末考試試卷分析情況，對(duì)試題難易程度、得失分情況、題型變化、知識(shí)點(diǎn)掌握等作個(gè)匯總，逐步建立題型多樣的試題庫(kù)。其次，通過(guò)發(fā)放問(wèn)卷調(diào)查，調(diào)查學(xué)生對(duì)知識(shí)點(diǎn)的理解，掌握情況，對(duì)某些知識(shí)點(diǎn)講解所用教學(xué)方法，容易混淆的知識(shí)點(diǎn)等作個(gè)匯總，根據(jù)教學(xué)大綱要求科學(xué)平衡建立試題。再次，讓學(xué)生參與建立試題庫(kù)，根據(jù)他們?cè)趯W(xué)習(xí)過(guò)程中容易混淆，容易忘記，難于理解的知識(shí)來(lái)出題，然后老師篩選出一套試題庫(kù)，這套試題庫(kù)用于學(xué)生以練題促進(jìn)對(duì)部分知識(shí)點(diǎn)的理解掌握。通過(guò)學(xué)生出題，可以提升他們的學(xué)習(xí)能力。
4創(chuàng)新實(shí)驗(yàn)教學(xué)，優(yōu)化考核方法
有機(jī)化學(xué)是理論和實(shí)踐很強(qiáng)的一門課程，通過(guò)實(shí)驗(yàn)教學(xué)不但可豐富理論知識(shí)，還可提高學(xué)生動(dòng)手能力和思考、發(fā)現(xiàn)、解決問(wèn)題的能力，因此實(shí)驗(yàn)教學(xué)在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中起著重要作用。但如果學(xué)生做實(shí)驗(yàn)按照實(shí)驗(yàn)指導(dǎo)書按部就班進(jìn)行，實(shí)驗(yàn)效果并不好，學(xué)生的積極性和主動(dòng)性普遍不高。為適應(yīng)藥學(xué)人才培養(yǎng)發(fā)展需求，提高實(shí)驗(yàn)課教學(xué)質(zhì)量，我們對(duì)實(shí)驗(yàn)教學(xué)進(jìn)行試探性改革。首先，精選實(shí)驗(yàn)內(nèi)容，改編部分教學(xué)內(nèi)容。有些實(shí)驗(yàn)內(nèi)容陳舊，我們根據(jù)藥學(xué)專業(yè)，把部分有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行改編。其次，安排綜合性實(shí)驗(yàn)，開(kāi)設(shè)創(chuàng)新性實(shí)驗(yàn)。有機(jī)化學(xué)與其他課程有交叉滲透，我們會(huì)開(kāi)設(shè)綜合性實(shí)驗(yàn)，指導(dǎo)學(xué)生完成。最后，為進(jìn)一步提升實(shí)驗(yàn)教學(xué)質(zhì)量，豐富教學(xué)內(nèi)容，鼓勵(lì)教師對(duì)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容和方法進(jìn)行改革。我們有機(jī)化學(xué)考核分為平時(shí)成績(jī)、實(shí)驗(yàn)成績(jī)、期中成績(jī)和期末成績(jī)。我們可以科學(xué)創(chuàng)新改革，建立多元化考核體系。首先，可以在平時(shí)成績(jī)這一塊增加比重和考核類別。如課題討論、課后習(xí)題、小組討論、團(tuán)隊(duì)作業(yè)(PPT形式)、調(diào)查總結(jié)報(bào)告等，這樣不斷促進(jìn)他們學(xué)習(xí)，慢慢提高學(xué)習(xí)積極性。其次實(shí)驗(yàn)成績(jī)，我們對(duì)平時(shí)的動(dòng)手操作和實(shí)驗(yàn)結(jié)果很重視，把它作為實(shí)驗(yàn)成績(jī)考核的一部分，這樣無(wú)形中讓學(xué)生平時(shí)增加對(duì)實(shí)驗(yàn)的重視程度，起到好的實(shí)驗(yàn)效果。期末時(shí)，我們會(huì)組織實(shí)驗(yàn)操作考核，這樣可以培養(yǎng)學(xué)生平時(shí)實(shí)驗(yàn)動(dòng)手能力的培養(yǎng)。期中成績(jī)，我們?cè)诮虒W(xué)中段進(jìn)行期中考試，作為階段性考察學(xué)生學(xué)習(xí)情況。現(xiàn)在的學(xué)生較懶散，有中段考核，在一定程度上能讓他們保持學(xué)習(xí)積極性。有機(jī)化學(xué)隨著藥學(xué)專業(yè)學(xué)科建設(shè)的發(fā)展而不斷發(fā)展，為適應(yīng)社會(huì)發(fā)展需要，培養(yǎng)創(chuàng)新藥學(xué)人才，我們必須對(duì)有機(jī)化學(xué)教學(xué)不斷創(chuàng)新改革。在教學(xué)中，根據(jù)不同院校辦學(xué)特色與學(xué)生綜合情況，不斷總結(jié)教學(xué)經(jīng)驗(yàn)和理念，不斷豐富課堂文化，在改革探索中形成特色教學(xué)體系。如何更好地促進(jìn)有機(jī)化學(xué)教學(xué)發(fā)展和改革創(chuàng)新從而提高教學(xué)質(zhì)量，培養(yǎng)創(chuàng)新人才，需要教學(xué)工作者進(jìn)行長(zhǎng)期深入研究。
作者:謝華松 林大都 黃思涵 張聲源 單位:嘉應(yīng)學(xué)院
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二、要激發(fā)學(xué)生的好奇心
古希臘教育家亞里士多德講過(guò)一句名言：“思維自驚奇和疑問(wèn)開(kāi)始”。課堂上教師的提問(wèn)可以有效地發(fā)展學(xué)生的思維能力。師生互動(dòng)可以通過(guò)老師提問(wèn)學(xué)生回答來(lái)完成，還可以通過(guò)學(xué)生提問(wèn)老師回答來(lái)完成。這就要求老師在課堂上須巧設(shè)疑問(wèn)。比如講烯烴的化學(xué)性質(zhì)，老師可以先講幾個(gè)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，并把相關(guān)的反應(yīng)方程式寫出來(lái)，讓學(xué)生分析一下主要發(fā)生了什么反應(yīng)，再結(jié)合前面章節(jié)的內(nèi)容，讓學(xué)生大致寫出反應(yīng)機(jī)理，并把反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行分類，比如是親電加成還是親核加成等等。羧酸那章就羧酸同時(shí)存在羰基和羥基，老師可以向?qū)W生提出如下問(wèn)題：
1．與醛或酮相比，羧酸中羰基的親核加成活性如何？
2．羧酸中羥基的氫原子與醇的相比，為什么酸性更強(qiáng)？面對(duì)這些問(wèn)題，學(xué)生利用已學(xué)過(guò)的知識(shí)可以一一解答。這樣該章的學(xué)習(xí)就會(huì)變得很輕松。學(xué)生可以實(shí)現(xiàn)由“學(xué)會(huì)”到“會(huì)學(xué)”的轉(zhuǎn)變。
三、要引導(dǎo)學(xué)生多議
課堂上學(xué)生產(chǎn)生疑問(wèn)怎么辦？是由老師一個(gè)一個(gè)來(lái)解決，還是分類匯總后解決，抑或由學(xué)生一起討論來(lái)解決？由于課時(shí)的限制，最好的辦法就是引導(dǎo)學(xué)生多議多問(wèn)，讓學(xué)生相互之間開(kāi)展討論，自己解決發(fā)現(xiàn)的問(wèn)題。老師可以在課堂上提問(wèn)，然后分組進(jìn)行討論，引導(dǎo)學(xué)生自己解決問(wèn)題。比如講酯的親核取代和克萊森縮合反應(yīng)時(shí)，老師可以提出問(wèn)題：以醛酮羰基的親核加成及羥醛縮合反應(yīng)為基礎(chǔ)，分析一下酯可以發(fā)生哪些反應(yīng)？以小組為單位進(jìn)行討論。最后交上來(lái)的答案基本上是完整的。當(dāng)然，問(wèn)題也不要總是由老師提出，老師還要引導(dǎo)學(xué)生自己提出問(wèn)題。比如講共軛二烯烴的1，4加成，老師可以先寫第一步機(jī)理，按照單烯烴的性質(zhì)先進(jìn)行第一步，生成一個(gè)碳正離子中間體，第二步老師可以直接寫出和單烯烴一樣的1，2加成產(chǎn)物，然后問(wèn)學(xué)生：有疑問(wèn)嗎？有不同的想法嗎？這個(gè)例子我們?cè)?jīng)試過(guò)，有很多學(xué)生舉手提出了疑問(wèn)。學(xué)生會(huì)問(wèn)，第一步生成的碳正離子中間體為什么不重排？它是烯丙型的碳正離子，正電應(yīng)該可以分散到另一個(gè)碳上，這樣第二步就應(yīng)該形成1，4產(chǎn)物。學(xué)生能這樣分析問(wèn)題就說(shuō)明他們把前面章節(jié)學(xué)的知識(shí)都掌握了，也能激發(fā)出想問(wèn)題的樂(lè)趣。這樣，學(xué)生課后就會(huì)按照課堂上的模式進(jìn)行提問(wèn)和討論，問(wèn)題也就迎刃而解了。
四、要理論與實(shí)踐相結(jié)合
化學(xué)是一門實(shí)踐性的科學(xué)，除了理論學(xué)習(xí)外，還要與實(shí)踐相結(jié)合。我們選擇部分學(xué)生特別是畢業(yè)后繼續(xù)讀研和從事化學(xué)化工類工作的學(xué)生，一般在大二開(kāi)始進(jìn)入教師課題組，在老師的指導(dǎo)下完成一個(gè)課題的研究。比如我們學(xué)校的有機(jī)化學(xué)課都是在大二開(kāi)的。上課時(shí)，教師可以先了解學(xué)生的情況，了解有哪些學(xué)生打算考研？有哪些學(xué)生對(duì)化學(xué)有興趣，今后有可能從事與化學(xué)有關(guān)工作的？又有哪些學(xué)生對(duì)化學(xué)沒(méi)興趣，以后不想從事與化學(xué)有關(guān)的工作？挑出一些想考研的和想從事與化學(xué)有關(guān)工作的學(xué)生參與課題組，一般是占班上人數(shù)50％的比例。然后將他們分成四個(gè)組，每個(gè)組有一個(gè)研究課題，課題與所講的內(nèi)容有關(guān)。讓他們從查閱文獻(xiàn)、總結(jié)文獻(xiàn)開(kāi)始做，由他們自己先提出實(shí)驗(yàn)方案，然后老師再指導(dǎo)他們確定最佳的實(shí)驗(yàn)方案。實(shí)驗(yàn)方案確定后，由學(xué)生自己準(zhǔn)備藥品和儀器，進(jìn)行實(shí)驗(yàn)操作。這樣，他們?cè)诓殚單墨I(xiàn)時(shí)可以了解化學(xué)的發(fā)展動(dòng)態(tài)；提出實(shí)驗(yàn)方案時(shí)可以對(duì)所學(xué)的反應(yīng)做個(gè)總結(jié)和比較；準(zhǔn)備藥品和儀器時(shí)可以了解一些化合物的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)及一些儀器的用途。舉個(gè)例子來(lái)講，當(dāng)講到酸與醇的酯化時(shí)，教師可以讓學(xué)生做一個(gè)與酯化有關(guān)的課題。由于酯化是個(gè)可逆反應(yīng)，不斷地有水生成，要使這個(gè)反應(yīng)向右進(jìn)行，最好是把產(chǎn)物之一水移走。實(shí)驗(yàn)時(shí)可以讓學(xué)生做個(gè)對(duì)比實(shí)驗(yàn)，一個(gè)是沒(méi)裝分水器的，就是讓水留在體系里，一個(gè)是裝了分水器的，將水通過(guò)與有機(jī)溶劑共沸帶出來(lái)。實(shí)驗(yàn)后會(huì)發(fā)現(xiàn)后者的酯化收率較高，這樣學(xué)生就明白了移走產(chǎn)物之一反應(yīng)會(huì)向右進(jìn)行，收率會(huì)較高。每屆參加課題組的學(xué)生都會(huì)有不少收獲，做得好的最后還發(fā)表了論文，這些論文可以參與評(píng)獎(jiǎng)學(xué)金，還可以參與保研等等。學(xué)生因此積極性特別高。學(xué)完了有機(jī)化學(xué)后，大部分學(xué)生還想繼續(xù)留在課題組做實(shí)驗(yàn)。通過(guò)理論聯(lián)系實(shí)際，學(xué)生不僅用實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證了學(xué)到的理論知識(shí)，還可以鍛煉動(dòng)手能力，從實(shí)驗(yàn)中發(fā)現(xiàn)樂(lè)趣，提高學(xué)習(xí)的興趣，并且可以為以后的繼續(xù)深造打下很好的基礎(chǔ)。
五、改革考核方式和內(nèi)容
多年來(lái),筆者在觀評(píng)課、書刊上發(fā)現(xiàn)有機(jī)化學(xué)教學(xué)中存在一些嚴(yán)謹(jǐn)性缺失問(wèn)題,問(wèn)題涉及的大多既是中學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)中的發(fā)展性知識(shí),又是大學(xué)基本的學(xué)術(shù)性問(wèn)題。從當(dāng)今社會(huì)倡導(dǎo)的“科學(xué)發(fā)展觀”、新課程提倡的“以學(xué)生發(fā)展為本”的理念、學(xué)科教學(xué)的科學(xué)性和學(xué)生持續(xù)學(xué)習(xí)認(rèn)知的銜接性考慮,這些問(wèn)題都是值得討論澄清的。
2 問(wèn)題的討論
2.1乙炔的不飽和度大于乙烯,所以乙炔使溴水褪色的速率也大于乙烯
這是一個(gè)習(xí)以為常的模糊認(rèn)識(shí)。乙炔結(jié)構(gòu)上的特點(diǎn)是具有碳碳叁鍵,它跟烯烴一樣能與鹵素(如Br2、Cl2)等親電試劑發(fā)生加成反應(yīng),反應(yīng)機(jī)理相似,但乙炔同溴水的加成和乙烯相比要困難一些(通過(guò)平行對(duì)比實(shí)驗(yàn)可獲得證實(shí)),這一實(shí)驗(yàn)事實(shí)往往使人感到不好理解。因?yàn)閺某涉I情況看,乙炔分子中有2個(gè)π鍵,乙烯結(jié)構(gòu)中只有1個(gè)π鍵,由此推測(cè)乙炔應(yīng)該比乙烯活潑,容易起加成反應(yīng)。其實(shí),這是一種誤解,可從二者碳原子成鍵雜化軌道的不同和鍵的離解能大小獲得解釋。根據(jù)分子軌道模型,乙炔中的兩個(gè)碳原子以sp雜化軌道成鍵,乙炔的sp雜化軌道的s電子成分比乙烯中碳的sp2雜化軌道中s電子成分多,即從乙烯的33.3 %增至50 %,使乙炔分子中2個(gè)p軌道電子云重疊程度大于乙烯,碳碳叁鍵的鍵長(zhǎng)變短(乙烯中C=C鍵長(zhǎng)為134 pm,乙炔中CC鍵長(zhǎng)為120 pm),兩個(gè)碳原子間電子云密度增大,叁鍵中電子與碳原子結(jié)合得更加緊密,使π鍵離解能增大。
由于乙炔的π鍵重疊程度比乙烯中的雙鍵大難以極化,雖然乙炔比乙烯多一個(gè)π鍵,卻不容易給出電子與親電試劑結(jié)合,故乙炔等炔烴的親電加成反比乙烯等烯烴的親電加成反應(yīng)慢。還可以通過(guò)以下反應(yīng)來(lái)說(shuō)明:分子中同時(shí)存在碳碳雙鍵和碳碳叁鍵時(shí),滴入溴的四氯化碳溶液,溴首先主要與雙鍵發(fā)生加成反應(yīng):
CH2=CHCH2CCH+Br2CH2BrCHBrCH2CCH(90 %)
2.2含醛基(-CHO)的物質(zhì)一定能與新制的Cu(OH) 2懸濁液混合煮沸后生成紅色沉淀
通常這一性質(zhì)實(shí)驗(yàn)結(jié)論被認(rèn)為是正確。其實(shí)這里有例外的情況。由于苯環(huán)和醛基電子效應(yīng)的影響,或者因?yàn)楸郊兹](méi)有α-H,與強(qiáng)堿共熱時(shí),一分子作為氫的共體,發(fā)生氧化反應(yīng);另一分子作為氫的受體,發(fā)生還原反應(yīng),即迅速發(fā)生歧化反應(yīng)(又稱Cannizzaro反應(yīng)),生成等物質(zhì)的量的羧酸和醇:
2Ph-CHO+OH- Ph-COO-+Ph-CH2OH
使苯甲醛中的醛基在強(qiáng)堿性環(huán)境下還原性減弱,文獻(xiàn)[1,2]和對(duì)照實(shí)驗(yàn)證明,苯甲醛等芳香醛不能還原強(qiáng)堿性環(huán)境新制的弱氧化劑 Cu(OH) 2, 從而生成紅色的氧化亞銅沉淀。
實(shí)驗(yàn):①取強(qiáng)堿性新配制的試劑 Cu(OH) 2懸濁液約2 mL,滴加0.5 mol?L-1的苯甲醛溶液8~10滴,搖勻,加熱至微沸(或沸水浴加熱)。未沸騰時(shí)即有黑色沉淀產(chǎn)生; 黑色物質(zhì)的成分主要是Cu(OH)2熱分解產(chǎn)生的CuO;②取與實(shí)驗(yàn)①相同的堿性試劑Cu(OH)2懸濁液約2 mL,滴加0.5 mol?L-1的乙醛溶液8~10滴,搖勻,亦加熱至微沸, 有橘紅色或亮紅色沉淀。對(duì)比實(shí)驗(yàn)說(shuō)明苯甲醛中的醛基不能還原堿性Cu(OH)2。
2.3酯的水解反應(yīng)不一定是取代反應(yīng)
該觀點(diǎn)從反應(yīng)機(jī)理分析認(rèn)為酯化反應(yīng)大多數(shù)屬于“加成-消去反應(yīng)”,只有“少數(shù)特定的酯”在酸催化下的水解屬于取代反應(yīng)[3],筆者認(rèn)為這種說(shuō)法值得商榷。酯的水解歷程主要有以下兩種斷鍵方式:
(1)(2)
(酰氧鍵斷裂,簡(jiǎn)寫作Ac) (烷氧鍵斷裂,簡(jiǎn)寫作Al)
酯的水解有堿催化的不可逆和酸催化的可逆反應(yīng)(酯化反應(yīng)的逆反應(yīng))兩種,就絕大多數(shù)而言發(fā)生的是酰氧鍵斷裂。機(jī)理有堿性水解的酰氧鍵斷裂的雙分子反應(yīng)(用BAc2表示,B表示堿性條件,2表示雙分子反應(yīng))。這種機(jī)理的水解反應(yīng)中,首先氫氧負(fù)離子進(jìn)攻酯分子中的羰基氧原子,生成四面體的加成產(chǎn)物;加成產(chǎn)物再脫去烷氧基負(fù)離子得到羧酸;由于羧酸的酸性比醇強(qiáng)的多,生成的羧酸迅速與烷氧基負(fù)離子進(jìn)行質(zhì)子交換,轉(zhuǎn)變?yōu)榉€(wěn)定的羧酸根負(fù)離子和醇,使水解反應(yīng)進(jìn)行到底。若酯分子RCOOR'中的-R'基團(tuán)能形成穩(wěn)定的碳正離子時(shí),在弱堿性(或中性)中該類酯的水解則按照烷氧鍵斷裂機(jī)理進(jìn)行,且是單分子歷程(用BAe1表示)。
一般的,一元酸與伯醇或仲醇生成的酯在酸催化下的水解都為AAc2 (A表示酸性條件反應(yīng))機(jī)理,是通過(guò)形成它的共軛酸來(lái)進(jìn)行的。步驟如下:反應(yīng)的第一步是酯羰基上的氧原子接受一個(gè)質(zhì)子形成共軛酸,使羰基氧原子的親電性增強(qiáng),容易接受水分子的親核進(jìn)攻;第二步是生成加水產(chǎn)物,隨后脫去質(zhì)子,生成反應(yīng)的中間產(chǎn)物;中間產(chǎn)物烷氧基上的氧原子接受質(zhì)子,最后分解成質(zhì)子化的羧酸和醇,反應(yīng)速率的決定步驟是羰基加水這一步。當(dāng)酯分子RCOOR'中-R'能形成穩(wěn)定的碳正離子時(shí),則與BAl1類似,發(fā)生酸性水解反應(yīng)時(shí)酯按烷氧鍵斷裂的方式(用AAl1表示)進(jìn)行。例如, CH3COOC(CH3)3型結(jié)構(gòu)的酯發(fā)生酸性水解,因?yàn)樗鈺r(shí)烷氧鍵斷裂,能生成穩(wěn)定的叔丁基碳正離子。
酯的以上水解反應(yīng)的幾種主要機(jī)理說(shuō)明,不論用什么催化劑,也不論哪種歷程中的斷鍵方式,酯的水解都屬于一種取代反應(yīng)。
問(wèn)題中的觀點(diǎn)實(shí)際上是混淆了有機(jī)反應(yīng)的機(jī)理和反應(yīng)類型概念的內(nèi)涵。反應(yīng)機(jī)理是研究有機(jī)反應(yīng)是怎樣發(fā)生的,反應(yīng)類型是對(duì)發(fā)生什么反應(yīng)的判斷,是從反應(yīng)物和產(chǎn)物之間相互關(guān)系(組成和結(jié)構(gòu))看的,與歷程無(wú)關(guān)。這里舉兩個(gè)簡(jiǎn)單熟悉的例子說(shuō)明:①乙醇在強(qiáng)酸的作用下消除水生成乙烯的歷程,第一步是乙醇結(jié)合酸提供的質(zhì)子生成質(zhì)子化醇(快),然后失去水產(chǎn)生碳正離子(慢);第二步是不穩(wěn)定的碳正離子從β-碳原子上失去質(zhì)子生成乙烯和硫酸(快)。我們能不能據(jù)此機(jī)理稱該消除反應(yīng)為“化合―分解―分解反應(yīng)”呢?恐怕不會(huì)。②羧酸與醇在酸催化下的酯化歷程,依次經(jīng)歷質(zhì)子化、加成(決速步驟)和消除的步驟,人們?nèi)苑Q這一反應(yīng)為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng),而不是按歷程稱為“加成―加成―消除反應(yīng)”,類似以上兩例在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中不勝枚舉。很明顯,這種機(jī)理歷程即是反應(yīng)類型的判斷,有悖常理,不能自圓其說(shuō)。
2.4 鹵代烴和醇類一般可以發(fā)生消去反應(yīng),但只有一個(gè)碳原子的或具有下列結(jié)構(gòu)的鹵代烴和醇
這種觀點(diǎn)被絕大數(shù)教師和教學(xué)資料認(rèn)同,在各種類型的考試中也多有涉及,課堂教學(xué)中也常聽(tīng)到教師這樣耳提面命地告誡學(xué)生。其實(shí)這是錯(cuò)誤的結(jié)論。鹵代烴與醇脫鹵化氫或水的消去反應(yīng)不只局限β-消除,還有碳正離子重排消除、γ-消除和α-消除反應(yīng)等方式;機(jī)理有單分子消除(E1,常伴有重排)、雙分子消除(E2)和單分子共軛堿消除(E1cb)三種歷程。如(CH3)3CCH2Br型鹵代烴在乙醇存在下起E1反應(yīng)時(shí),生成的新戊基碳正離子立刻發(fā)生重排生成更穩(wěn)定的叔戊基碳正離子,然后再?gòu)奶颊x子的β位消去氫,生成穩(wěn)定的2-甲基-2-丁烯,機(jī)理如下[5,6]:
又如,無(wú)β-H的醇[如(CH3)3CCH2OH、 (CH3CH2)3 CCH2OH等]在硫酸存在下也能發(fā)生E1歷程消除,穩(wěn)定的碳正離子中間體的生成也易于發(fā)生重排反應(yīng),生成穩(wěn)定的烯烴。例如,下列醇的消除由于苯基的優(yōu)先重排,生成正電荷分散于含苯環(huán)的穩(wěn)定中間體中,所以,主要產(chǎn)物是苯的重排產(chǎn)物烯烴:
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在同一個(gè)碳原子上消去兩個(gè)原子或基團(tuán)產(chǎn)生活性中間體“碳烯“(俗稱卡賓)的反應(yīng),叫α-消除。鹵代甲烷、CH2N2等都能發(fā)生這種消除反應(yīng)。例如,氯仿在強(qiáng)堿作用下消去氯化氫生成二氯卡賓(:CCl2)的機(jī)理如下[5~7]:
2.5向乙烯與溴水反應(yīng)后的溶液中滴加AgNO3, 用觀察有沒(méi)有淡黃色沉淀的方法,探究乙烯與溴水發(fā)生的是取代反應(yīng)還是加成反應(yīng)
這一問(wèn)題源于高考模擬卷中的實(shí)驗(yàn)探究題,見(jiàn)于教師陳述、引導(dǎo)學(xué)生思考回答的探究性課堂教學(xué)案例。該設(shè)計(jì)方案提供的理由是:若乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng),反應(yīng)后生成1,2-二溴乙烷不與AgNO3反應(yīng),無(wú)沉淀;若發(fā)生的是取代反應(yīng),生成的HBr可以通過(guò)與AgNO3溶液反應(yīng)生成AgBr沉淀檢出。其實(shí)這種設(shè)想結(jié)論純屬想當(dāng)然,缺乏科學(xué)性依據(jù)。乙烯與溴的水溶液加成反應(yīng)是親電加成的兩步歷程,第一步是解離的Br-與乙烯的π電子結(jié)合形成含溴的、帶正電荷的三元環(huán)狀中間體,第二步不穩(wěn)定的中間體受到溴負(fù)離子和氫氧負(fù)離子從背面的進(jìn)攻,即加上負(fù)性基團(tuán)得到加成產(chǎn)物:CH2Br-CH2Br和CH2Br-CH2OH,由守恒原理可知,反應(yīng)后溶液中同時(shí)生成與CH2Br-CH2OH等量的HBr,即向加成反應(yīng)后的溶液中加入AgNO3溶液,也會(huì)有AgBr沉淀生成。
實(shí)驗(yàn):將乙烯依次通入濃NaOH、品紅試液,然后通入飽和的2.5 mL溴水至褪色,再通乙烯約10 s,再用pH計(jì)測(cè)pH,滴加AgNO3溶液。除可觀察到小試管溶液中有少量油狀液珠外,pH約為3.6,加AgNO3溶液生成淺黃色沉淀。pH=3.6說(shuō)明反應(yīng)后溶液顯較強(qiáng)的酸性,生成AgBr沉淀說(shuō)明溶液中產(chǎn)生了Br-。
上述實(shí)驗(yàn)事實(shí)表明發(fā)生加成反應(yīng)的同時(shí)生成了HBr,不僅為乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)機(jī)理的正確性提供了有力的證據(jù),也說(shuō)明問(wèn)題中探究性學(xué)習(xí)方案的設(shè)計(jì)、操作與結(jié)論缺乏應(yīng)有的嚴(yán)密性、科學(xué)性和可靠性。
3 教學(xué)反思
“標(biāo)新立異的處理教材、創(chuàng)造性的設(shè)計(jì)探究性教學(xué)方案” 生成教學(xué)資源,對(duì)改變化學(xué)教學(xué)過(guò)分依賴教學(xué)資料中已有定論、已設(shè)計(jì)好的教學(xué)程序的現(xiàn)狀無(wú)疑是有好處的,但“標(biāo)新立異”又絕不能脫離對(duì)教材的正確解讀和科學(xué)性支撐而想當(dāng)然,不能忽視學(xué)生學(xué)習(xí)的持續(xù)發(fā)展,否則必將遠(yuǎn)離基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)教學(xué)和新課程提出的探究性教學(xué)本身。
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課堂教學(xué)：教師對(duì)于學(xué)生交上來(lái)的思維導(dǎo)圖進(jìn)行簡(jiǎn)單的瀏覽，可以知道學(xué)生在哪些知識(shí)上理解的較好，哪些知識(shí)的問(wèn)題比較大，在對(duì)學(xué)生的預(yù)習(xí)情況有了一定的了解之后，課堂上教師就有側(cè)重點(diǎn)的進(jìn)行講解。將學(xué)生自己制的思維導(dǎo)圖發(fā)給學(xué)生，學(xué)生在課堂上針對(duì)自己的情況，對(duì)自己的思維導(dǎo)圖進(jìn)行修改、優(yōu)化，認(rèn)為是重點(diǎn)的學(xué)生自己可以用彩色標(biāo)注，形成自己腦海里的知識(shí)圖形。
